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著名的美国作家索菲前往苏格兰，想要购买一座城堡，但其脾气暴躁的主人——苏格兰公爵迈尔斯，却不愿意将其卖给外国人。
徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？
岸边野裕里（松隆子）在姐姐远野未笑的葬礼上，遇到了姐姐的女儿远野鮎美（广濑铃）。无法接受母亲亡故的鮎美，也无法打开母亲留下的最后一封信。裕里参加了要和大家报告姐姐往生的同学会，巧的是，她的初恋对象镜史郎（福山雅治）也来了，两人在一封封书信的联系中串接起三人当年的故事。
